Ingen fornuftig byplanlægger ville nogensinde have udvalgt landsbyen Asminderøds voldsomt kuperede og øde overdrev til en bymæssig bebyggelse, hvis ikke Frederik IV (1671-1730) i begyndelsen af 1700-tallet havde valgt at bygge et landslot i skovene på dette sted.  Selve overdrevet havde spredte grupper af ældgamle træer, hvor vildt og græssende dyr holdt underskoven i ave.  I bunden af dale og slugter - og dem var der mange af netop på dette sted - lå små bække, småsøer og moser. Andre steder fremviste morænelandskabet sandede og mere åbne hedepartier. Ved slottets indvielse i 1722 bestod "byen" kun af de tre Rogaarshuse samt Kirkeleedshuset, siden fulgte "Den kgl. priviligerede kro" med tilhørende rejsestald (1723) samt "Chaluphuset" (1725) ved Esrum Sø, "Fuglefænger Hus" (1728) og "Jægergården" (1728).  I byens første byggeperiode fra 1728-1766 blev imidlertid opført yderligere 43 ejendomme, heriblandt nedennævnte (klik på kortene i toppen for henholdsvis Bykort 1766 og Bykort 1990), hvoraf adskillige i dag er fredede bygninger. 

Lad os nu begive os ud på en rundtur gennem byens gader og stræder.  Vi starter vor rundtur gennem byen ved slottets indkørsel og går ned ad byens ældste strøg Slotsgade mod syd til Marmillods rundkørsel (følg med på det viste kort over Fredensborgs ældste bydel). Øverst på bykortet anes slottet, hvorfra den nord-sydgående Slotsgade udgår.  Området i midten af billedet, afgrænset af Slotsgade, Helsingørvej og Jernbanegade (hovedgaden) rummer byens ældste bebyggelse, hvilket de næste fotomontager vil vise. Næste rundtur går fra slottet mod øst ad byens hovedstrøg Jernbanegade til Helsingørvej, siden går vi fra Jernbanegade ved Lille Torv mod syd ad Bagerstræde og tilbage til Jernbanegade gennem Passagen og Christopher Boecksvej, derfra mod nord og øst ad Tinghusvej til Helsingørsvej og mod syd ad denne tilbage til Jernbanegade. Fotomontagen afsluttes med fotos af byens andre seværdige bygninger uden for nævnte byrundture. 

1. byvandring begynder ved den nordligste af de to sidst i 1990.erne anlagte rundkørsler på hovedvej A 6 (Helsingørvej), hvorfra 4 veje udgår:  mod nordøst Helsingørvej  og mod sydvest Hillerødvej, begge nuv. hovedvej A 6 (førhen den gamle kongevej mellem Hillerød og Frederiksborg slot over jagtgården i Nyrup til Helsingør og Kronborg slot), mod nordvest Jernbanegade (førhen den gamle tilkørselsvej til Østrup jagtgård senere Fredensborg slot) og mod sydøst Jernbanegades forlængelse mod den gamle kirkeby Asminderød. 

Vue fra Rundkørslen mod nordøst ad hovedvej A 6 (Helsingørvej) mod Helsingør

Vue fra Rundkørslen mod nord ad gågaden (Jernbanegade) mod byen og slottet

Vue fra rundkørslen mod sydvest ad A 6 (Lundebakken) mod Hillerød

Vue fra rundkørslen mod sydvest ad Jernbanegade mod Asminderød

2. byvandring starter tilsvarende ved den sydligste af rundkørslerne på hovedvej A 6, hvorfra 4 veje udgår:  mod nordøst Helsingørvej  og mod sydvest Hillerødvej, begge nuv. hovedvej A 6 (førhen den gamle kongevej mellem Hillerød og Frederiksborg slot over jagtgården i Nyrup til Helsingør og Kronborg slot), mod nord Slotsgade (forhen den gamle tilkørselsvej til Østrup/Fredensborg slot fra Hillerød/Frederiksborg og Hørsholm) og mod sydøst Hørsholmvej (førhen den gamle alfarvej mellem Fredensborg og Hørsholm slot og hovedstaden København). 

Vue fra rundkørslen mod nordøst ad hovedvej A 6 (Lundebakken) mod Helsingør

Vue fra rundkørslen mod nord ad Slotsgade mod Fredensborg Slot

3. byvandring udgår fra det sted ved indkørslen til Fredensborg slot, hvor Jernbanegade og Slotsgade mødes.